Жизнь Троодитисса проходила в сложный для христианства ХII век, который в Византии стал периодом иконоборчества. Много праведных людей в то время скрывались на Кипре от преследования. Среди них был и Троодитисс. Он имел при себе икону Пресвятой Богородицы, названную позже в его честь Троодосской.
Прожив около 25 лет в монастыре св. Николая, монах из-за нашествия арабов был вынужден искать другое место уединения. Он поселился высоко в горах, в пещере, где прожил остаток своей жизни. Но даже после смерти монаха жители ближайших деревень поддерживали огонь в лампаде перед иконой Пресвятой Богородицы. Рядом с пещерой сначала была построена маленькая часовня (в 990 году), а в 1250 году в честь чудотворной иконы был воздвигнут монастырь. 

Сегодня в монастыре хранится не только главная святыня, но и пояс, по преданию, способный излечивать бесплодие. Из-за того что монастырь располагается очень высоко в горах (1500 м над уровнем моря), его принято называть «первой ступенькой к небесам». За все время своего существования монастырь переживал периоды упадка и расцвета. Его не раз грабили, он горел во время лесных пожаров и не единожды перестраивался. Такой вид монастыря, каким мы его видим сегодня, он приобрел в 1842 году. На сегодняшний день здесь проживает десять монахов.