Монастырь Кастамонит расположен в живописном месте Афона, всего в 50 м от берега Сингитинского залива. Обитель посвящена святому первомученику Стефану. Письменные источники, свидетельствующие о ранней истории монастыря, отсутствуют. Первые упоминания о нем датируются XI веком, они были обнаружены в золотой булле императора Византии Иоанна I Палеолога. Основателем монастыря, по преданию, является Император Константин Великий. Его сын Констанс после смерти отца завершил начатое дело. Вместе с другими монастырями Афона в XIV веке Кастамонит был разрушен пиратами.

Среди покровителей Кастамонита отмечается господарь Георгий Вранкович, принцесса Анна и сербский военачальник Радич, который, подав в отставку, принял постриг и провел в монастыре оставшуюся часть жизни.

Во времена турецкого владычества Кастамонит не избежал печальной участи других монастырей: пожары в сочетании с непосильными налогами поставили его практически на грань разорения.

Возрождение монастыря началось в первые десятилетия XIX века. Материальное положение монастыря улучшилось за счет пожертвований, собираемых в России. Сейчас в монастыре подвизается порядка сорока иноков. Игуменом монастыря является архимандрит Агафон.